Das Pleinfelder Umland – sandig, karg und somit in grauer Vorzeit wirtschaftlich wenig attraktiv – bietet aus prähistorischer Sicht wenig Spektakuläres. Wohl können einzelne Steinzeitfunde und -plätze aus allen Epochen bezeugt werden, wohl findet sich manches bronzezeitliche Hügelgrab und sogar eine zeitgleiche Siedlung (Seemannsmühle) in der Nähe, auch Zeugnisse aus der Eisenzeit und später; jedoch verschmähten selbst die expansionsfreudigen Römer die Sandgebiete, da sie ihre Pfahlgrenze – den Limes – über das „Pfahlholz" zwischen dem heutigen Ellingen und Pleinfeld anlegten.
Pleinfelds Umland war mithin römisches Ausland und wurde nachweislich von einheimischen Kelten bewohnt (Ottmarsfeld und Engelreuth).
Erst mit der germanischen Landabnahme ab 233 v. Chr. änderte sich das Bild: Die Alemannen und späteren „Schwaben", sodann ihre Bezwinger, die Franken, und zuletzt vom Osten her die Bajuwaren prägten mit ihren Einflüssen die Gebietsaufteilung und – heute noch – die bunt gemischte Mundart dieses Raumes. Vom 8. Jahrhundert an überwogen eindeutig die fränkischen Akzente. Die Schwäbische Rezat galt in unserem Bereich als Trennlinie zwischen dem fränkischen Gau Sualafeld westlich und dem bayerischen Nordgau östlich des Flusses. Der Rezatverlauf mit seiner Talaue bot sich in der Folgezeit zunehmend für eine Durchgangsstraße an, wie sich denn auch später ein Hauptverkehrsweg zwischen Thüringen (Erfurt) über Bamberg, Nürnberg und Augsburg nach Italien entwickelte. Die Gunst der Verkehrslage ließ Pleinfeld entstehen, mit Sicherheit zunächst rechts der Rezat, also auf „bayerischem" Gebiet. Seit dem 8. Jahrhundert wird dieser Ort als Blienfled, Pliginvelt, Plienfeld usw. erwähnt, erstmalig in einer Schenkungsurkunde.
Eine Kunigund von Blienfeld übereignete dem Kloster Fulda Besitztümer in Ettenstatt (um 780). Somit dürfte schon in dieser Zeit niederer Adel in Pleinfeld begütert gewesen sein. Ab 1130 werden mehrere Pleinfelder Adelige bezeugt, die z. T. hohe Ämter innehatten, einmal gar das Truchseßamt (=Verpflegungsamt) beim Bischof zu Eichstätt. Den ritterlichen Adel vertritt am gewichtigsten der berühmte Parzivaldichter Wolfram von Eschenbach, welcher von Minnesänger Albrecht als „mein Freund von Bleienfelden" bezeichnet wird. Da sich Wolfram einen Baiern nennt, ist Pleinfeld mit größter Wahrscheinlichkeit sein Geburtsort. Als Lehensmann des Marschalls von Pappenheim muss er von diesem zu Eschenbach ein Lehen erhalten haben. Später sind es die Schechsen, die Lidwache und andere Adelsgeschlechter, die in Pleinfeld einen burgähnlichen Sitz besessen haben.
1483 erwirkt der Eichstätter Bischof Wilhelm von Reichenau bei Kaiser Friedrich III. für Pleinfeld das Marktrecht an fünf Tagen im Jahr. Spätestens 1486 folgt der Wappenbrief und das Befestigungsrecht für den jungen Markt, der jetzt westlich der Rezat entsteht. Die Einsprüche der Markgrafen von Brandenburg-Ansbach, der Nürnberger Burggrafen und der Freien Reichsstadt Weißenburg verursachen eine erhebliche Verzögerung der Ummauerung, die erst gegen 1540 begonnen worden sein kann, während das nahegelegene Sandsee bereits um 1490 eine Mauer mit Graben erhält. Pleinfelds Bedeutung als Markt- und Durchzugsort unterstreicht die Errichtung einer Pferdepoststelle (seit 1635 bezeugt) ebenso wie die einer Eichstätter Hauptzollstätte um 1690. Nebenzollstellen befanden sich u. a. in Stirn, Mühlstetten und Fiegenstall, womit Zollunwilligen die Umwege abgeschnitten waren.
1634 versieht aus Mangel an Bewohnern nicht einmal mehr ein Pfarrer seinen Dienst in Pleinfeld und noch 1659 waren im Bereich des Pflegeamtes Sandsee 58 Güter verödet (Folgen des Dreißigjährigen Krieges von 1618 bis 1648). 1660 wird das im Krieg zerstörte Schloss Sandsee wieder aufgebaut. Der Markt und sein breit gefächertes Handwerk erleben um 1700 eine neue Blüte: Die Neubauten häufen sich (Bau der Rezatbrücke 1695; Kirchenerneuerung 1702; Rathausbau 1702; Kastenhaus – Getreidespeicher 1724). 1701 wird in Pleinfeld Johann Florian Herbst – der spätere Abt Maurus Xaverius zu Plankstetten – geboren.
1802 hat alle Eichstättische Fürstbistumsherrlichkeit ihr Ende, denn Pleinfeld wird bayerisch. Unberührt von den großen politischen Strömungen (1848/49) gewinnt Pleinfeld durch die Bahnlinie nach Gunzenhausen (1849) und nach Weißenburg (1869) knotenpunktartige Bedeutung.
Dennoch dauert es bis nach 1945, ehe der Markt mit seinem Provinzialcharakter durch rege Siedlungstätigkeit, vielerlei Erschließungsmaßnahmen, erhebliche Modernisierung (Schulen, Freizeitanlagen), zahlreiche Eingemeindungen, zunehmende Industrialisierung und nunmehr auch durch das Brombachspeicherprojekt über seinen Kreis hinaus von sich reden macht. Die Projekte der 80er und 90er Jahre veränderten das Bild der Landschaft, des Verkehrsnetzes und der Wirtschaftsstruktur mit Fremdenverkehrsaufkommen auf das Nachhaltigste.